MARCO TEÓRICO
Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia de uno o más grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
NOMENCLATURA
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
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Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que, a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
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Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. en los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son más difíciles de romper.
• PUNTO DE FUSION: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos.
• DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las moléculas.
OXIDACION
la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
• La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído
• la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo
• la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH + HX -------------------) R-X + H2O
DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O
Ejercicios:
FATÓ OBJETIVOS Y CORRECCIÓN 4.0
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